La escuadra Juan Caballero fue fundada el 18 de septiembre del año 2006 aunque fue en el año 2008 cuando realizó su primera aparición como escuadra especial de la comparsa de Andaluces.


Después de barajar varios nombres se decidió unánimemente adoptar el nombre de Juan Caballero, bandolero de modales exquisitos, al contrario que muchos de los que “se tiraban al monte”, ya que contaba con ascendencia entre la nobleza sevillana, y como decia el mismo “soy caballero de apellido y de condición”.

Se le atribuyeron multitud de asaltos principalmente en Estepa, su ciudad natal, aunque su radio de acción era toda Andalucía.

Consiguió el indulto concedido por  el rey Fernando VII , ante la total imposibilidad de atraparlo,  aparte de para el mismo y toda su partida, a todos los bandoleros que quisieran abandonar esa vida, entre otros a su famoso compadre “el tempranillo”.

Posteriormente a este hecho, Juan Caballero, fue el general de las tropas que persiguieron a todos esos que mantuvieron el bandolerismo como forma de vida.
La escuadra Juan Caballero ha desfilado en tres ocasiones estrenando pasodoble por las calles de Villena cuyos nombres son: “Copla de España” en año 2008, “Una malagueña” en el año 2010 y el pasodoble flamenco “Escuadra Juan Caballero” en el año 2012, obteniendo el premio a la mejor escuadra del bando cristiano en cada una de sus actuaciones.
Por su audacia increíble, su valentía temeraria y su talento natural, Juan Caballero fue el bandolero más notable del siglo XIX y como curiosidad decir que Juan Caballero era una persona bastante supersticiosa y pensaba que los martes era un mal día y que en un martes moriría. Y así fue, pues murió el martes santo 30 de marzo de 1895 de muerte natural a los ochenta y un años de edad.

Actualmente, la escuadra Juan Caballero esta formada por los siguientes componentes:
ANTONIO CUENCA MORENO
DAVID MORENO ALCARAZ
GUSTAVO ESTEVAN NAVALÓN
JORGE ESTEVAN NAVALÓN
ÁNGEL MATÁIX MUÑÓZ
ÁNGEL MATÁIX DÍAZ
ÁLVARO MATÁIX DÍAZ
JORGE GARCÍA DÍAZ
FERNÁNDO SAM GARCÍA
JUAN GABRÍEL SAM GARCÍA
DAVID SARRIO GOMARIZ
TOMÁS SARRIO GOMARIZ