Después de barajar varios nombres se decidió unánimemente adoptar el nombre de Juan Caballero, bandolero de modales exquisitos, al contrario que muchos de los que “se tiraban al monte”, ya que contaba con ascendencia entre la nobleza sevillana, y como decia el mismo “soy caballero de apellido y de condición”.
Se le atribuyeron multitud de asaltos principalmente en Estepa, su ciudad natal, aunque su radio de acción era toda Andalucía.
Consiguió el indulto concedido por el rey Fernando VII , ante la total imposibilidad de atraparlo, aparte de para el mismo y toda su partida, a todos los bandoleros que quisieran abandonar esa vida, entre otros a su famoso compadre “el tempranillo”.
La escuadra Juan Caballero ha desfilado en tres ocasiones estrenando pasodoble por las calles de Villena cuyos nombres son: “Copla de España” en año 2008, “Una malagueña” en el año 2010 y el pasodoble flamenco “Escuadra Juan Caballero” en el año 2012, obteniendo el premio a la mejor escuadra del bando cristiano en cada una de sus actuaciones.